Mary Fiore (Jennifer Lopez) is de meest prestigieuze bruiloftsplanner van San Francisco. Wanneer ze tijdens het vieren van een zeer lucratieve opdracht, het organiseren van de bruiloft van internet tycoon Fran Donnolly (Bridgette Wilson-Sampras), betrokken raakt bij een ongeluk, redt de knappe Dr. Steve Edison (Matthew McConaughey) haar leven. Ze beleven samen een fantastische avond en Mary begint voorzichtig weer te geloven in de liefde. Dan ontdekt Mary echter dat Steve de aanstaande bruidegom is van haar cliÎnt Fran Donnolly. Ondertussen denkt Mary's vader haar gelukkig te maken door een huwelijk te arrangeren met de onlangs van SiciliÎ overgekomen Massimo Lanzetta (Justin Chambers). Mary's hart staat op het spel. Kan ze haar cynisme aan de kant zetten en zich overgeven aan de romantiek? Gaat ze geloven in die mooiste dag van je leven die ze zelf altijd geschuwd heeft? Kiest ze voor haar werk, of voor haar hart?