Rechtenstudent Mike McDermott (Matt Damon) is een echte 'rounder': een pokerspeler in hart en nieren. Wanneer hij in een klap al z'n geld kwijtraakt aan de Russiche crimineel en beruchte pokerspeler Teddy KGB (John Malkovich), besluit Mike het verleidelijke kaartspel definitief de rug toe te keren. Samen met zijn vriendin Jo hervat Mike zijn rechtenstudie. Alles gaat goed totdat worm, Mike's oude pokermaat, vrijgelaten wordt uit de gevangenis. Worm zit tot zijn nek toe in de problemen: hij heeft enorme gokschulden en de Russiche Maffia zit hem op de hielen. Hij vraagt Mike hem te helpen het geldbedrag dat hij hen verschuldigd is, bij elkaar te pokeren. Mike bevindt zich in een lastige situatie. Aan de ene kant heeft hij gezworen nooit meer kaartspel aan te raken, aan de andere kant loopt het leven van zijn vriend in gevaar. Zijn beslissing is een gok en vanaf dat moment is hij van niets meer zeker.....