Van de producent van de eerste Cruel Intentions, The Fast and the Furious, xXx en S.W.A.T. komt een nieuv verhaal over drie gewetenloze studenten die alles en iedereen zullen gebruiken in hun duistere spelletjes van roddel, verleiding en bedrog.

Cassie, Patrick en Jason (Kerr Smith - Dawson's Creek) zijn de meest meedogenloze studenten die, door seksuele weddenschappen, de levens van hun medestudenten behoorlijk verpesten. Als ze na een tijdje verveeld raken, verzinnen Jason en Patrick een ultieme laatste weddenschap. Een spel van verleiding en wraak, met Cassie als de hoofdprijs en waar de verliezer op een hele nieuwe manier kennis maakt met genot... en pijn.