Harry Sanborn (Nicholson) ist der ewige Junggeselle, der grundsätzlich nur mit Frauen unter 30 ausgeht. Mit seiner neuesten Flamme Marin (Peet) will er ein romantisches Wochenende im Strandhaus ihrer Mutter auf Long Island verbringen – doch plötzliche Schmerzen in der Brust torpedieren Harrys Plan. Marins Mutter Erica Barry (Keaton), eine erfolgreiche, geschiedene Theaterautorin, ist alles andere als begeistert, als sie Harry gesund pflegen soll. Aber als die beiden allein sind, staunt Harry nicht schlecht: Erstmals fühlt er sich zu einer Frau hingezogen, die altersmäßig zu ihm passt. Und obwohl Erica Harry zunächst vehement abgelehnt hat, entdeckt auch sie die Liebe neu. Das Techtelmechtel der beiden bleibt allerdings nicht ungestört, denn auch Harrys charmanter, jugendlicher Arzt Julian Mercer (Reeves) macht Erica den Hof.

Als Harry wieder auf den Beinen ist, kehrt er nach Hause und zu seinem alten Leben zurück. Doch seine Liebe zu Erica hat ihn nachhaltig verändert – diesmal muss er wirklich über seinen Schatten springen, um sie endgültig für sich zu gewinnen.