In Herzensangelegenheiten sollte man immer auf alles gefasst sein. Der eingefleischte Playboy Harry Sanborn (Jack Nicholson), der grundsätzlich nur mit Frauen unter 30 ausgeht, verliebt sich überraschend in Erica (Diane Keaton), die Mutter seiner neuesten Flamme Marin (Amanda Peet). Das Techtelmechtel der beiden bleibt allerdings nicht ungestört, denn auch Harrys charmanter, jugendlicher Arzt Julian Mercer (Keanu Reeves) macht Erica den Hof.