Los Angeles, 1949. De meedogenloze maffiakoning Mickey Cohen (Sean Penn) voert het bewind in de stad en verrijkt zich door de inkomsten uit drugs, wapens, prostitutie en – als het even kan – elke weddenschap die afgesloten wordt ten westen van Chicago. En hij doet dit alles dankzij de bescherming van niet alleen z’n eigen crew, maar ook van de politie en de politici die hij onder de duim houdt. Hij schrikt zelfs de moedigste en hardste politieagenten af, behalve een kleine geheime afdeling van de LAPD die, onder leiding van Sgt. John O’Mara (Josh Brolin) en Jerry Wooters (Ryan Gosling), hun krachten bundelen om Cohen neer te brengen.